Жеребьёвка пройдёт в три этапа. В первом, 16 шаров с названиями клубов-победителей четвёртого раунда Пути регионов разделят на две корзины. Во втором, поочерёдно отбирая шары из каждой корзины будут сформированы восемь пар клубов, которые сыграют друг с другом в пятом раунде Пути регионов.

Принимающим клубом в парах становится команда, которое провела меньше домашних матчей, начиная с четвёртого отборочного раунда Пути регионов. В случае равенства этого показателя в паре – для неё будет проведён третий этап жеребьёвки, который определит принимающий клуб. Для этого будет использована одна корзина с шарами с номерами от 1 до 4. Матч примет команда, для которой будет отобран шар с наибольшим номером.

Пятый раунд Пути регионов FONBET Кубка России пройдет 15–17 октября. Каждая пара проведёт один матч.